北京时间7月10日，欧足联举行了2019-20赛季欧冠联赛四分之一决赛以及半决赛抽签仪式，皇马和曼城的胜者将对阵尤文和里昂的胜者，这让C罗在8强战对阵皇马成为可能。巴萨如果晋级的话，大概率遭遇拜仁慕尼黑。
2019-20赛季的欧冠八分之一决赛实际上还没有踢完，多组对决的第二回合交锋都没有进行，包括尤文图斯对阵里昂，巴萨对阵那不勒斯的比赛，皇马对阵曼城以及拜仁对阵切尔西的比赛，因此，梅西和C罗能否带队闯入欧冠8强，这其实还是未知数。截止到目前，已经晋级到8强的球队是莱比锡红牛、亚特兰大、马竞和巴黎圣日耳曼。本次欧冠抽签由欧足联的公关总监平托主持，这一次的欧冠抽签，同以往各支俱乐部会派出代表不同，欧洲豪门的代表是通过视频的方式观看这一次的直播，欧足联也在抽签现场的大屏幕上打出了“会议模式”，这也应该是开了欧足联的一个先河。在抽签进行之前，欧足联还播放了各支球队的精彩比赛视频。各支俱乐部的代表也发表了看法，比如尤文的代表内德维德和基耶利尼就发表了自己对于欧冠停摆的看法。皇马方面是布特拉格诺接受采访，曼城方面是贝吉里斯坦接受采访。拜仁方面是埃尔伯，他是德甲豪门的名宿。
有趣的是，在连线皇马和马竞的代表时，欧足联的直播出现了一些卡顿的现象，这也是新的抽签模式下，一个意想不到的问题。在同巴萨连线的时候，没有出现卡顿现象，而巴萨的5名代表还戴着口罩。
葡萄牙名宿保罗-索萨成为了抽签嘉宾，第一支被抽出的球队是曼城和皇马晋级的一方，对手是尤文或者里昂的胜者，看起来皇马和C罗在8强交锋成为可能。马竞和莱比锡抽到一起，西蒙尼看到了晋级到欧冠4强的希望。巴萨和那不勒斯的胜者将对阵拜仁或者切尔西的胜者。
半决赛对阵揭晓，第1组对决的胜者会在半决赛对阵第组对决的胜者，这意味着，梅西和C罗有机会在半决赛对阵。第2组对决的胜者和第4组对决的胜者将在半决赛交锋。附欧冠8强对阵：曼城或皇马VS尤文或里昂马竞VS莱比锡红牛巴萨或那不勒斯VS拜仁或切尔西巴黎VS亚特兰大